Monemwazja została zbudowana na ogromnej skale, połączonej z lądem jedynie wąskim pasem ziemi. Samotna góra zakotwiczona na morzu, nieopodal brzegów. Początkowo miejsce wydaje się zupełnie dzikie. Zabudowań nie widać. Skałę otaczają przepastne urwiska, co tworzy atmosferę niedostępności. Na płaskim lądzie po drugiej stronie wyrosło niewielkie miasteczko, do którego przenieśli się mieszkańcy starej Monemwazji.
Początki miasta sięgają VI wieku. Miejsce mogło być znacznie wcześniej zamieszkane, ale nie zachowały się z tamtego okresu żadne pamiątki. Miasto z trzech stron zostało otoczone murami obronnymi, a z czwartej ochraniało je urwisko. Nazwa miejsca pochodzi od słów mone emwasis, oznaczających jedyne wejście.
Monemwazja oparła się atakom ze strony arabskich piratów, a później zakusom Normanów. Dzięki swojemu położeniu zyskała pozycję ważnego miasta portowego. Zawijały tam statki płynące z Zachodu do Konstantynopola lub Azji Mniejszej. Monemwazja została rozsławiona również za sprawą słodkiego wina – małmazja. Miasto było głównym eksporterem tego trunku, który zdobył wielkie uznanie na dworach średniowiecznej Europy. Wino zrobiło karierę porównywalną do późniejszej sławy szampana.
W okresie świetności na terenie Monemwazji zamieszkiwało ponad pięćdziesiąt tysięcy osób. Miasto, które samo potrafiło się bronić było praktycznie niezależne od Konstantynopola. W 1249 roku, po trzyletnim oblężeniu miasto zostało zdobyte przez Franków. Panowanie Franków nie trwało jednak zbyt długo bo zaledwie piętnaście lat. Miasto zostało odzyskane przez Bizantyjczyków jako okup za Guillame de Villehardouin, który wcześniej je zdobył. Monemwazja stała się głównym portem handlowym Despotatu Morei. Pod panowaniem bizantyjskim pozostała do 1460 roku, podczas którego przeżywała swój złoty wiek. Później w obliczu ataku tureckiego i po nieudanych próbach sojuszu z papiestwem. Monemwazja zawarła porozumienie z Wenecją. Wenecjanie nazwali miasto Napoli di Malvasia. Jednak pod naporem ataków tureckich, Wenecja musiała zrzec się roszczeń do miasta. Monemwazja przeszła pod panowanie tureckie, które trwało do 1690 roku, kiedy to do rozgrywek ponownie przyłączyła się Wenecja. Drugi okres rządów weneckich trwał do 1715 roku, by ponownie znaleźć się pod wpływami tureckimi. Miasto stopniowo podupadało, a ludność zaczęła przenosić się na ląd, gdzie powstawała nowa osada – Gefira.
Monemwazja została zbudowana na dwóch poziomach. W części niżej położonej wzniesiono tarasowo dolne miasto. Budynki ciasno położone, przylegające do siebie sięgały trzech pięter. Między zabudowaniami biegły wąskie uliczki. Współcześnie miasto ożywa jedynie w sezonie turystycznym, kiedy otwierają się restauracje, sklepy z pamiątkami i miejscowe galerie.
Centrum stanowi niewielki plac, przy którym mieści się kościół Christos Elkomenos. Nazwa świątyni pochodzi od znajdującej się w niej ikony Chrystusa Pojmanego. Kościół zatracił niestety swój pierwotny wygląd na skutek wielokrotnych zniszczeń, w tym najbardziej dotkliwego ze strony Turków. Obok kościoła wznosi się ciekawa wieża dzwonnicza. Po drugiej stronie placu usytuowany jest kościół Świętego Piotra.
W górnej części miasta znajdowały się dzielnice rezydencjalne i urządzenia wojskowe. Wznosi się tam również bardzo ładny kościół Agía Sofia, pochodzący z XIII wieku. W jej wnętrzu można zobaczyć fragmenty ocalałych fresków. Podczas okupacji tureckiej kościół został zamieniony na meczet.
